Der neue Katalysator basiert auf einem sogenannten „bifunktionellen“ Design: Er besteht aus zwei chemischen Untereinheiten, die zusammenarbeiten, um molekularen Wasserstoff (H2) zu aktivieren und auf andere Moleküle zu übertragen. Während ähnliche Reaktionen bisher nur unter hohem Druck möglich waren, funktioniert der neue Katalysator bereits bei niedrigem H2-Druck. „Das macht die Methode nicht nur effizienter, sondern auch einfacher in der Anwendung“, erklärt Johannes Teichert von der TU Chemnitz.
Effiziente Hydrierung ohne Hochdruck
Die entscheidende Innovation liegt in der direkten Verknüpfung einer Iminopyridin-Einheit mit einem Carbenliganden. „Zunächst haben wir nur mit separaten Liganden und Iminopyridin-Molekülen experimentiert. Das neue Ligandendesign hat die Reaktivität des Kupferkatalysators schließlich erheblich gesteigert“, erläutert Fabian Dielmann vom Institut für Allgemeine, Anorganische und Theoretische Chemie. Der Durchbruch gelang in enger Zusammenarbeit mit der TU Chemnitz, die auf die Entwicklung von Kupferkatalysatoren spezialisiert ist.
Neue Möglichkeiten für Wirkstoffentwicklung und Isotopenmarkierung
Besonders bemerkenswert ist, dass der Katalysator sogar sogenannte Enamide – chemische Gruppen, die normalerweise kaum reaktiv sind – effizient umsetzen kann. Diese Gruppen sind häufig in biologisch aktiven Molekülen zu finden, was den neuen Katalysator besonders interessant für die Wirkstoffforschung macht. „Wir können nun gezielt funktionelle Gruppen in Wirkstoffmolekülen verändern oder sie mit schwerem Wasserstoff (Deuterium) markieren“, erklärt Teichert. Solche Isotopenmarkierungen sind beispielsweise für die Untersuchung von biologischen Prozessen oder den Abbau von Medikamenten von großer Bedeutung.
Erfolg durch Zusammenarbeit über Fachbereich und Ländergrenzen hinweg
Die Ergebnisse der Studie wurden im renommierten Journal of the American Chemical Society veröffentlicht. Der Katalysator ist das Produkt einer engen Zusammenarbeit zwischen den Teams von Fabian Dielmann und Johannes Teichert. „Dass dieser hybride Katalysator so außergewöhnlich aktiv ist, hat uns selbst überrascht“, betonen die beiden Wissenschaftler. In Zukunft wollen sie das Potenzial des Katalysators weiter erforschen, insbesondere im Hinblick auf Markierungsexperimente und die Anwendung in der Wirkstoffentwicklung.
Publikation: Mahadeb Gorai, Jonas H. Franzen, Philipp Rotering, Tobias Rüffer, Fabian Dielmann, Johannes F. Teichert. Broadly Applicable Copper(I)-Catalyzed Alkyne Semihydrogenation and Hydrogenation of α,β-Unsaturated Amides Enabled by Bifunctional Iminopyridine Ligands. Journal of the American Chemical Society. April 16, 2025. DOI: 10.1021/jacs.5c01339